Fachbegriffe der Chemie. Michael Wächter

Methylbutan und doppelt verzweigt das bereits genannte Neopentan, auch 2,2-Dimethylpropan genannt. Je mehr C-Atome es im KW gibt, desto mehr Isomere sind möglich: Beim Hexan C ₆ H ₁₄ gibt es bereits 5 Isomere, beim Decan C ₁₀ H ₂₂ schon 75 und beim Dodecan C ₂₀ H ₄₂ insgesamt 366319 Isomere.Auch ringförmige KW wie z.B. die Aromaten weisen Isomere auf. Vom Xylol gibt es z.B. drei Isomere (vgl. Abb oben zu Merksatz 162).

       Die folgende Abbildung zeigt die beiden Butan-Isomere:

      

      

      

       CH₃  CH₃CH₂CH₂CH₃ CH₃ C  CH₃  H

      n-Butan / Isobutan (2-Methyl-propan)

       Hinweis: Neben der Positionsisomerie gibt es bei größeren Molekülen z.B. auch eine Spiegebildisomerie : Das Heptanisomer, das 3-Methyl-hexan, weist z.B. bei * ein C-Atom auf, das 4 verschiedene Reste trägt: Ein H-Atom, eine Methylgruppe –CH ₃ , eine Ethylgruppe –C ₂ H ₅ und eine Propylgruppe –C ₃ H ₇ :

      CH₃  HC*C₂H₅ 3-Methyl-hexan  vereinfachte Strukturformel: C₃H₇ (CH₃)HC*(C₂H₅)(C₃H₇)

       Beim 3-Methyl-hexan existieren zwei zueinander spiegelbildliche Isomere:

      

       Eine Verbindung C*(ABCD) mit einem C*-Atom, das vier verschiedene Reste ( Substituenten A bis D ) aufweist, ist optisch aktiv . Sie existiert in zwei zueinander spiegelbildlichen Strukturen ( Chiralität , Enantiomeren-Paare). Solche optisch aktiven C-Atome werden als Stereo- oder Chiralitätszentren bezeichnet und in Formel oft mit einem Sternchen * markiert.

       Chirale Verbindungen sind in der Biochemie von großer Bedeutung. Sie kommen in Kohlenhydraten und Proteinen vor („linksdrehende Aminosäuren“ im Joghurt), aber auch in Seitenketten des Chlorophylls oder im Vitamin E (Tocopherol).

      1 Mesomerie ist das Vorhandensein mehrerer möglicher Struktur(formel)n in einem Molekül (mesomere Grenzstrukturen, z.B. Keto-Enol-Tautomerie).

       Beispiele für Mesomerie (mesomere Grenzstrukturen):

       Benzol:

       Carbonylgruppe C=O:

      Merksätze Stoffgruppenorganischer Verbindungen

      1 Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, in deren Moleküle in oder mehrere H-Atome durch Halogenatome ausgetauscht worden sind (Halogene als Substituenten, Mehrfachsubstitution: Di-, Tri-, Tetrahalogenalkane bis hin zu Polyhalogenalkanen). Sie sind in der Regel nicht wasserlöslich, reagieren z.T. explosionsartig mit Alkalimetallen und setzen bei Verbrennung Halogenwasserstoffe frei.

       Beispiele: Der Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) Dichlordifluormethan und das Insektizid Lindan (Hexachlorcyclohexan, HCCH) sind Halogen-KW.

       CF ₂ Cl ₂ Lindan, C ₆ H ₆ Cl ₆ :

       Hinweis: Vgl. Merksatz 159: Ein Substituent ist eine (austauschbare) Atomgruppe(funktionelle Gruppe) im organischen Molekül). Halogenierten KW haben die Substituenten F, Cl, Br + I.

      1 Alkene und Polyene sind KW mit C=C-Doppelbindungen. Sie sind sehr reaktionsfreudig und lagern an ihrer Doppelbindung viele andere Stoffe an, wobei die Doppelbindung verloren geht. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist CnH2n.

       Beispiele: Das einfachste Alken ist das Ethen C ₂ H ₄ (auich: Ethylen, Struktur: H ₂ C=CH ₂ ). Mehrfach ungesättigte Alkene (Alka di ene) sind z.B. das Butadien-1,3 (links) und das Butadien-1,2 (rechts).

      

       Hinweis: Zur Unterscheidung dieser beiden C ₄ H ₆ -Isomere gibt man im Namen die Positionsziffern der C-Atome mit Doppelbindungen an. Diese Atome sind sp ² -hybridisiert: Das jeweils übrigbleibende p-Atomorbital bildet die reaktive Zweitbindung. (Vgl. Merksatz 161)

      1 Alkine sind ungesättigte KW mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2. Sie weisen extrem reaktionsfreudige CC-Dreifachbindungen auf (diese C-Atome sind sp-hybridisiert, es bleiben also jeweils zwei p-Atomorbitale zur Bildung der Zweit- und Drittbindung übrig).

       Beispiel: Das „Schweißgas“ Ethin (Acetylen, C ₂ H ₂ , Struktur H-C  C-H) reagiert bei hohem Druck explosiv und verbrennt mit Sauerstoff in einer über 2500°C heißen Flamme. Es hat eine lineare Struktur:

      a) b) c)

       Abbildungen: a) Kalottenmodell des Ethinmoleküls, b) Molekülmodell mit dem die lineare Bindung umgebenden Molekülorbital aus den p-Atomorbitalen (Zweit- und Drittbindung), c) Angabe der Bindungslängen.

      1 Alkohole (Alkanole) und Polyole sind KW mit Hydroxylgruppen –OH als Substituenten (Alkanole: eine OH-Gruppe, Alkandiole: zwei, Alkantriole: drei, usw.). Sie sind mit steigender Anzahl an OH-Gruppen und abnehmender Größe des KW-Restes zunehmend gut wasserlöslich.

       Beispiele: Der einfachste Alkohol ist das Methanol (Methylalkohol, CH ₃ -OH), gefolgt vom Ethanol (Ethylalkohol, C ₂