Fachbegriffe der Chemie. Michael Wächter

endlose Reihe von Kettenmolekülen. Die allgemeine Summenformel dieser Stoffe ist C_nH_2n+2 mit der folgenden Struktur .

       Wenn eine der vier C-H-Bindungen im Methanmolekül aufgespalten wird, dann verbleibt ein Methylrest –CH ₃ . Zwei Methylreste bilden ein Ethanmolekül CH ₃ -CH ₃ (Summenformel: C ₂ H ₆ ). Der Austausch von zwei H-Atomen im Methanmolekül durch Methylgruppen führt zum Propan C ₃ H ₈ (s.o., als Halbstrukturformel: CH ₃ -CH ₂ -CH ₃ ). Der Austausch aller vier H-Atome führt zum NeopentanC ₅ H ₁₂ bzw. C(CH ₃ ) ₄ :

       Ein KW mit einem Kettenmolekül aus 10 C-Atomen heißt Decan C ₁₀ H ₂₂ . KW mit noch längeren Molekülen werden Paraffine genannt. Es handelt sich um wachsartige Stoffe.

       Am Ende dieser Reihe steht der Kunststoff Polyethylen PE . Seine Moleküle mit der Formel C _n H _2n+2 sind über 10000 C-Atome lang:Die Formel für ein PE-Molekül z.B. mit n = 10000 wäre dann: C ₁₀₀₀₀ H ₂₀₀₀₂ .

      1 Eine funktionelle Gruppe(auch: ein Substituent) ist ein Atom oder eine Gruppe von (Hetero-)Atomen in einem Kohlenwasserstoffmolekül, die hierin ein Wasserstoffatom ersetzt.

      Beispiel: Wenn Methangas CH₄ mit Chlorgas Cl₂ reagiert, dann entsteht bei der Explosion aus einem Methangasmolekül ein Molekül, in dem ein H-Atom gegen ein Chloratom ausgetauscht wurde. Es entsteht Chlormethan CH₃-Cl. Des Weiteren bleibt Chlorwasserstoffgas HCl zurück:

      CH₄ + Cl₂ → CH₃-Cl + H-Cl

       + Cl-Cl  + H-Cl

      Hinweis: Das Produkt Chlormethan CH₃Clenthält die funktionelle Gruppe (den Substituenten) -Cl. Es gehört zu den substituierten Kohlenwasserstoffen – hier: ein Halogenkohlenwasserstoff (Chlorkohlenwasserstoff, CKW). Ein Kohlenwasserstoff ohne Substituenten, aber mit weniger als 2n+2 H-Atomen (also ohne die Summenformel C_nH_2n+2 wird als „ungesättigt“ oder „aromatisch“ bezeichnet (s.u.).

      1 Ein gesättigter Kohlenwasserstoff (auch: Alkan) ist eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff, deren sämtliche Kohlenstoff-Bindungen mit Wasserstoff abgesättigt sind (allgemeine Summenformel: CnH2n+2,ausschließlich C-H- und C-C-Einfachbindungen). Abb.: Der einfachste gesättigte Kohlenwasserstoff ist das Methangas CH4– hier: Gefrorene Methangas-Blasen (Abb. Gemeinfrei)

      2 Ein ungesättigter Kohlenwasserstoff ist eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff, in deren Molekülen sich C=C-Doppel- und/oder CC-Dreifachbindungen befinden.

       Beispiel: Das einfachste Molekül eines ungesättigten KW entspricht einem Ethanmolekül, dem zwei H-Atome fehlen. Es handelt sich um Ethen C ₂ H ₄ (Ethylen, Halbstrukturformel: H ₂ C=CH ₂ ):

       Die Bindungswinkel sind: ,denn die C-Atome sind sp²-hybridisiert.

      (Bildquelle sp²-hybridisiertes C-Atom: User Sven, über: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sp2-Orbital.svg)

       Hinweis: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe weisen C-C-Mehrfachbindungen auf ( C=C-Doppelbindungen oder sogar C  C-Dreifachbindungen ) und sind sehr reaktionsfreudig . Sie können auch mit Wasserstoff zu gesättigten KW (zurück)reagieren („hydriert“ werden). Die zweite C-C-Bindung im Ethenmolekül H ₂ C=CH ₂ liegt ober- und unterhalb der Molekülebene mit den drei Bindungen im o.g. 120°-Winkel. Sie ist daher leicht angreifbar.

      

       Bei den ungesättigten KW gibt es z.B. folgende Stoffgruppen: Alkene (mit einer C=C-Bindung), Alkine (mit einer C≡C-Dreifachbindung) und Alkadiene (mit zwei C=C-Doppelbindungen).

      1 Ein aromatischer KW (Aromat) ist eine Verbindung, die ringförmige (zyklische) Kohlenwasserstoffmoleküle mit delokalisierten (4n+2)-Elektronen enthält (z.B. Benzol C6H6).

      Beispiel: Der Stoff Benzol weist die Summenformel C₆H₆auf. Er reagiert weder wie ein gesättigter noch wie ein ungesättigter KW, da die jeweils ober- und unterhalb der Molekülebene liegende „Zweitbindung“ der C-Atome (das bei der sp²-Hybridisierung übrigbleibende p-Orbital) zu einem Ringsystem „verschmiert“ (Delokalisierung):

      Bildquelle: CC BY-SA 1.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=515162

       Als Strukturformeln für das C ₆ H ₆ -Molekül existieren folgende Varianten: (mesomere Grenzstrukturen des Benzols und sein Kalottemodell)

       , , allgemein vereinfacht als

       Hinweis: Weitere Beispiele für aromatische Verbindungen neben dem B enzol sind das T oluol (links) und die drei X ylole (zusammen auch “ BTX-Aromaten ” genannt):

       Toluol: Xylole: Links: Toluol C ₆ H ₅ -CH ₃ ist ein Methylbenzol – eines der H-Atome wurde durch eine CH ₃ -Gruppe ersetzt. Xylole weisen je zwei CH ₃ -Substituenten auf und es gibt drei Isomere. Man vergibt bei deren Benennung zur Unterscheidung Positiosziffern: Links das 1,2-Dimethylbenzol (auch ortho-Xylol genannt), mittig das 1,3-Dimethylbenzol (auch meta-Xylol) und rechts 1,4-Dimethylbenzol (auch: para-Xylol).

      1 Isomerie ist das Vorhandensein verschiedener Verbindungen unterschiedlicher Struktur(formeln) mit gleicher Summenformel.

       Beispiele: Vom Butan C ₄ H ₁₀ gibt es zwei Isomere, ein geradkettiges Molekül (n-Butan, im folgenden Bild links) und ein verzweigtes Molekül (Isobutan, im folgenden Bild rechts). Beim Pentan C ₅ H ₁₂