Органическая химия. Часть 2. Ароматические соединения. Е. А. Филатова

эфир изомасляной кислоты.

      5. По какому механизму 2-гидроксимасляная кислота при нагревании с минеральной кислотой превращается в лактид? Сколько стереоизомерных лактидов образуется в этой реакции из рацемической 2-гидроксимасляной кислоты?

      6. Предложите метод синтеза хлорангидрида изомасляной (2-метилпропановой) кислоты. Напишите уравнения реакций этого соединения с: а) водой; б) гидразином; в) диазометаном в эфире; г) азидом натрия. Назовите полученные вещества.

      Вариант 7

      1. Пропионовую кислоту последовательно обработали: тионилхлоридом, избытком аммиака. Полученное соединение нагрели с Р₂О₅. Что образовалось? Напишите уравнения реакций, назовите вещества. Какие из этих реакций являются реакциями ацилирования?

      2. Бутилцианид последовательно обработали: 1) разб. соляной кислотой при нагревании; 2) этиловым спиртом в присутствии H2SO4 (несколько капель); 3) гидразином. Напишите уравнения реакций. Какие из них относятся к ацилированию?

      3. Ацилирование аминов уксусным ангидридом ускоряется добавкой небольших количеств сильных кислот (H₂SO₄, HСlO₄ и др.). Дайте объяснение их влиянию на скорость реакции.

      4. Натрийацетанилид, полученный действием на ацетанилид натрия в диоксане, ввели в реакцию с йодистым метилом, а затем нагрели с водным раствором щелочи. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт.

      5. На одну часть хлорангидрида масляной кислоты подействовали двумя частями NH₃ и получили соединение А. Другую часть хлорангидрида масляной кислоты ввели в реакцию с эквимолярным количеством NaN₃ и получили соединение Б. Затем соединение А подвергли действию брома в растворе NaOH, а соединение Б нагрели в воде. В результате в обоих случаях было получено одно и то же вещество В. Расшифруйте соединения А, Б и В. Приведите механизмы описанных реакций.

      6. Хлорангидриды карбоновых кислот получают взаимодействием карбоновых кислот и тионилхлорида. Приведите механизм этой реакции. Какой из реагентов служит в этой реакции ацилирующим средством ?

      Вариант 8

      1. Напишите уравнения реакций бутанола-2 с уксусным ангидридом, смешанным ангидридом уксусной и трихлоруксусной кислот и трихлоруксусным ангидридом. Расположите указанные ангидриды в ряд по убыванию скоростей реакции ацилирования.

      2. Где будет находиться метка¹⁸О в двух следующих реакциях гидролиза с участием воды Н₂¹⁸О?

      3. На бутирилхлорид последовательно подействовали: а) аммиаком; б) бромом в присутствии щелочи; в) этилацетатом при нагревании. Напишите уравнение реакций и назовите полученные вещества. Какие из этих реакций являются ацилированием?

      4. На каждое из приведенных соединений подействовали 1 молем уксусного ангидрида. Что образовалось? Ответ мотивируйте, приведите уравнения реакций.

      5. При длительном нагревании карбоновых кислот с гидразингидратом образуются производные 4-амино-1,2,4-триазола:

      Каков механизм этого