Москву свою он укрепил, в 1367 году построил каменный Кремль, а до тех пор у города были только деревянные стены. Скоро оказалось, как необходимо было укреплять эту Москву, около которой собиралась Русская земля, потому что Москве приходилось теперь защищать собранную Русскую землю от сильных врагов; эти враги будут нападать с разных сторон, и Москве придется много терпеть от них. Мы видели, что Литва забрала западные русские княжества вместе с Киевом, которым овладел литовский князь Гедимин. Таким образом, Русь разделилась на две части: северо-восточную, которая собиралась около Москвы под властью своих старинных князей, потомков святого Владимира, и юго-западную, которая подчинилась чужим, литовским князьям. Но литовские князья не хотели довольствоваться одною Юго-Западною Русью, хотели точно так же завоевать и Северо-Восточную. Еще при Симеоне Гордом сын Гедимина Ольгерд начал нападать на Московское княжество и уговаривал татарского хана, чтоб тот помог ему покорить Москву; но Симеон, по примеру отца, постоянно задабривал хана, часто ездил в Орду с подарками, и потому хан не послушался Ольгерда, но послушался Симеона, а Симеон представил ему, что если Литва овладеет всею Россиею, то будет опасно и татарам. Теперь, при великом князе Димитрии, Ольгерд опять начинает воевать с Москвою по поводу Твери. В Твери княжил в это время Михаил Александрович, князь умный, деятельный, смелый; ему было очень тяжело, что Москва усилилась, что Московский князь всех князей приводит в свою волю; Твери одной бороться против Москвы было нельзя, а потому Михаил обратился с просьбою о помощи к Ольгерду, тем более что между ними было свойство: Ольгерд был женат на его сестре. Ольгерд был неприятель опасный; он брал не столько силою, сколько хитростью; у него был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход; два раза он нападал врасплох на Московское княжество, два раза осаждал Москву, но не мог взять новопостроенного Кремля; в третий раз Ольгерду не удалось напасть нечаянно: Димитрий встретил его с войском и заставил бежать.
Михаилу Тверскому не помог союз с Литвою, он должен был отказаться от него и подчиниться Московскому князю: на кого тот пойдет в поход, на того же должен был идти и Тверской князь. Особенно важно было в мирном договоре между Москвою и Тверью условие относительно татар. «Будем ли мы в мире с татарами, – говорит Димитрий Михаилу Тверскому, – дадим ли выход (т. е. дань) или не дадим – это зависит от нас; если татары пойдут на нас или на тебя, то нам биться вместе; если мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе».
Из этих слов договора ясно видно, что Димитрий считал возможным делом борьбу с татарами. В то самое время, когда Россия начала усиливаться оттого, что соединялась в одно государство благодаря собирателям земли, московским князьям, Орда татарская начала ослабевать оттого, что стала распадаться; в ней стали появляться разные ханы, которые свергали друг друга. Таким образом, пришла пора России освобождаться от татарского ига,