оперуполномоченным Московского райотдела УКГБ по городу Ленинграду и Ленинградской области, затем был следователем того самого пятого отдела УКГБ («пятки», как его называли чекисты), где дослужился до должности заместителя начальника, а потом – и начальника отдела. Не в этом ли «следственном отделе» служил Владимир Путин, который не хочет вспоминать, чем именно ему приходилось тогда заниматься. А занимались сотрудники «пятки» УКГБ разного рода диссидентами – правозащитниками, «свободными художниками» и прочими «демократами» с их антисоветским самиздатом. В числе самых громких дел, которые в конце 1970-х – начале 1980-х «шили» питерским интеллигентам чекисты из пятого отдела, можно вспомнить: дело издателей религиозного журнала «Община» и его редактора Владимира Пореша, а также дело Александра Огородникова (1979 год); дело активисток феминистского движения в Ленинграде Галины Григорьевой и Натальи Мальцевой (1980 год); дело независимого профсоюза «Свободное межпрофессиональное объединение трудящихся» (СМОТ) в 1981–1982 годах. Кроме того, Виктор Черкесов вел дела членов СМОТ и Народно-трудового союза (НТС) Ростислава Евдокимова и Марка Морозова, погибшего в тюрьме, а в 1983 году возглавил бригаду, расследовавшую дело филолога Михаила Мейлаха, который был виновен лишь в том, что редактировал зарубежные издания Даниила Хармса. О личном вкладе в ход расследования этих уголовных дел сослуживца Черкесова в конце 1970-х – Владимира Путина – теперь остается лишь догадываться.