Когда сведения о враждебных действиях литовских войск пришли к великой княгине, то была собрана Боярская дума в присутствии малолетнего великого князя; на ней было приговорено – воевать с Литвою, и митрополит Даниил, обратясь к 4-летнему Иоанну, сказал ему: «Вы, Государи Православные, пастыри Христианству; тебе, Государю, подобает оборонять Христианство от насилий, а нам и всему священному Собору за тебя, Государя, и за твое войско Богу молиться. Гибель зачинающему рать, а в правде Бог помощник!»
С. Никитин. Шапка Мономаха
Войска наши, отвлеченные к стороне Крыма, могли выступить против Литвы лишь глубокой осенью; с ними шел и любимец Елены мужественный князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский. начальствовавший передовым полком. Не встречая нигде войск противника, которых, как мы знаем, было всегда весьма трудно собрать вовремя литовским великим князьям, наша рать, разорив неприятельские области, подошла, невзирая на страшные снега и жестокие морозы, почти к самой Вильне, где сидел встревоженный Сигизмунд, и затем, не предполагая осаждать этот сильно укрепленный город, она торжественно вернулась назад. В то же время воеводы князья Феодор Телепнев и Тростенские ходили с таким же успехом от Стародуба к Турову и Могилеву, также нигде не встречая неприятельских войск и всюду внося ужас и опустошение. «К чести русских, – примечает Н.М. Карамзин, – летописец сказывает, что они в грабежах своих не касались церквей Православных и многих единоверцев великодушно отпускали из плена».
В следующем 1535 году Сигизмунду удалось собрать значительные военные силы; московские войска смело выступили им навстречу, причем передовым полком начальствовал опять князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский.
Рать, шедшая из Москвы, имела назначением добыть лежащий к югу от Смоленска город Мстиславль, а другая наша рать из Пскова и Новгорода, под начальством Бутурлина, должна была поставить город на Литовской земле у озера Себежа.
Литовское же войско, под начальством Юрия Радзивилла, Андрея Немировича, Яна Тарновского и нашего изменника князя Семена Вельского, двинулось опять в Северскую область и взяло без сопротивления Гомель, где сидел малодушный князь Щепин-Оболенский, тотчас же сдавший его без боя и отправившийся со всем своим отрядом и пушечным нарядом в Москву; его не замедлили ввергнуть в темницу. После взятия Гомеля литовцы встретили сильнейший отпор у Стародуба; здесь сидел воеводой мужественный князь Феодор Телепнев-Оболенский, и только тайно подведя подкоп и взорвав город, литовцам удалось овладеть им, причем погибло 13 000 жителей и был взят в плен геройски защищавшийся до конца князь Феодор Телепнев. От Стародуба литовцы пошли на Почеп, весьма плохо укрепленный. Сидевший здесь воевода Феодор Сукин велел жителям сжечь его дотла и уйти, так что «литовцы, – говорит Карамзин, – завоевав единственно кучи пепла, ушли восвояси». Московские же полки, назначенные