Дмитриевич, прославившийся своей победой во главе псковского войска над ливонцами в 1407 году. Впоследствии он принял постриг под именем Кассиан, как простой инок жил в Симоновом монастыре и здесь же умер. Рядом с ним покоился и другой известный персонаж российской истории – Симеон Бекбулатович, крещеный татарский царевич, венчанный в 1575 году по прихоти Иоанна Грозного «великим князем всея Руси», но через два года смещенный своевольным властителем. Во время правления Годунова отставной царь Симеон подвергся жестоким гонениям: он был ослеплен и изгнан из Москвы. А при самозванном царе Димитрии пострижен в монахи и сослан в Соловки. Но затем возвращен в Москву. Это была единственная милость, оказанная несчастному татарину в конце жизни. Последние свои дни он провел в Симоновом монастыре, где и умер под именем схимонаха Стефана в 1616 году. В Успенском соборе находились родовые захоронения князей Мстиславских, в том числе известного Федора Ивановича – главы Семибоярщины. Ему трижды били челом занимать русский престол, но он всякий раз отказывался, имея в виду передать московский престол литовскому королю Владиславу. А согласись Федор Иванович, может быть, о боярах Романовых теперь бы мало кто знал. Там же покоились крупные русские военачальники – первый кавалер ордена Андрея Первозванного, сподвижник Петра I, адмирал и генерал-фельдмаршал Федор Алексеевич Головин (1650–1706) и генерал-фельдмаршал В. П. Мусин-Пушкин (1735–1804). Особенное значение для монастыря имело родовое захоронение бояр Ховриных-Головиных. Сама территория, на которой расположен монастырь, принадлежала когда-то боярину Стефану Васильевичу Ховрину. Он подарил эту землю в 1370 году основателю монастыря игумену Федору – ученику и племяннику Сергия Радонежского и духовнику Дмитрия Донского. А впоследствии Стефан Васильевич и сам постригся в монахи под именем инока Симона. От него и монастырь стал называться – Симоновским.
Первоначально монастырь был устроен там, где теперь стоит церковь Рождества Богородицы. Но спустя девять лет в ста – ста пятидесяти саженях севернее, на более удобной, просторной площадке началось строительство нового монастыря. И затем довольно долго Старый Симонов монастырь существовал вблизи нового. В старом монастыре был необыкновенно строгий устав. Его насельники принимали на себя пожизненный обет молчания. Иногда какой-то монах нового монастыря, желающий усугубить свои душевные и телесные истязания, переходил в старый монастырь. Кстати, какое-то время здесь монашествовал архимандрит Кирилл – основатель крупнейшего в России Кирилло-Белозерского монастыря. Сюда же – в Старое Симоново – приносили из нового монастыря хоронить умерших монахов. Первое время внутри нового монастыря своего кладбища не было.
В 1380 году у деревянной Рождественской церкви в Старом Симонове были похоронены легендарные богатыри-монахи Троицкого монастыря Пересвет и Ослябя, которых отрядил в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу сам Сергий Радонежский. С Куликова поля их привезли в дубовых
